Testul 8

Subiectul I

40 de puncte

Subiectul A

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formulele de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:

Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 30 de puncte

1. Sunt hidrocarburi alifatice: 

a. (A) și (B); 

b. (A) și (E); 

c. (B) și (D); 

d. (B) și (E). 

2. Conțin în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar: 

a. (A), (B) și(C); 

b. (B), (C) și(E); 

c. (C), (D) și(E); 

d. (C), (D) și(F). 

3. Au în moleculă atomi cu electroni neparticipanți la legături chimice: 

a. (B), (C) și (D); 

b. (C), (D) și (E); 

c. (C), (D) și (F); 

d. (D), (E) și (F). 

4. Este adevărat că: 

a. (A) și (B) au aceeași formulă brută; 

b. (C) se utilizează la fabricarea fibrelor sintetice; 

c. (E) este izooctanul cu cifra octanică 0; 

d. (F) este formula de structură aciclică a glucozei. 

5. Este o reacție de substituție: 

a. clorurarea catalitică a compusului (B); 

b. dehidrobromurarea compusului (D); 

c. hidrogenarea catalitică a compusului (A); 

d. reacția de polimerizare a compusului (C). 

6. Este adevărat că: 

a. (A) nu este solubilă în apă; 

b. (B) sublimează; 

c. (C) este un polimer vinilic; 

d. (F) se găsește în fructe. 

7. Conțin în moleculă cel puțin un atom de carbon asimetric: 

a. (C) și (D); 

b. (C) și (E); 

c. (D) și (E); 

d. (D) și (F). 

8. Este adevărat că: 

a. (A) este al doilea termen din seria omoloagă; 

b. (B) reacționează cu acidul clorhidric; 

c. (D) se poate obține printr-o reacție de adiție; 

d. (F) se utilizează la obținerea oglinzilor de argint. 

9. Au raportul masic C : H = 12 : 1: 

a. (A) și (B); 

b. (B) și (C); 

c. (C) și (D); 

d. (D) și (E). 

10. Există aceeași masă de hidrogen în: 

a. 2 mol (A) și 1mol (B); 

b. 2 mol (B) și 1 mol(F); 

c. 2 mol (B) și 1 mol (C); 

d. 1 mol (C) și 2 mol (F). 

Subiectul B

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 10 puncte

1. Omologul inferior al 2-metil-1-butenei are formula moleculară C6H12. 

2. Grupa funcțională nitro orientează cel de-al doilea substituent în poziția meta a nucleului benzenic.

3. Acidul aminoetanoic este o substanță insolubilă în apă. 

4. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de transpoziție. 

5. Amidonul este o polizaharidă de rezervă a plantelor.

Subiectul al II-lea

25 de puncte

Subiectul C

1. O probă de hidrocarbură (H) s-a supus arderii. Știind că 1 mol de hidrocarbură (H) cântărește 44 g și că la arderea a 11 g de hidrocarbură s-au format 33 g de dioxid de carbon, determinați formula moleculară a hidrocarburii (H). 4 puncte

2. În tabel sunt notate valorile temperaturilor de fierbere, la presiune atmosferică, a doi alcani.

Explicaţi faptul că neopentanul are temperatura de fierbere mai mică decât n-pentanul. 2 puncte 

3. Notați o proprietate fizică a n-pentanului, în condiții standard. 1 punct 

4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 

5. O probă de 51,2 g de naftalină s-a tratat cu amestec nitrant. La finalul procesului, s-a obținut un amestec organic de 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 15 : 3 : 2. Calculați masa amestecului nitrant necesară procesului, exprimată în grame, știind că acesta conține 35% acid azotic, procente masice. 4 puncte

Subiectul D

1. 

a. Prin adiția acidului clorhidric la acetilenă se obține un monomer (M) utilizat la fabricarea maselor plastice. Scrieți ecuația reacției de obținere a monomerului (M), în prezența clorurii de mercur(II), la 170 ⁰C. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 

b. Calculați randamentul reacției de adiție, dacă din 168 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de temperatură și presiune, s-au obținut 375 g de monomer (M). 5 puncte 

2. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, unde (A) este o hidrocarbură cu 4 atomi în moleculă. 4 puncte 

3. Notați o utilizare a toluenului. 1 punct

Subiectul al III-lea

25 de puncte

Subiectul E

1. 

a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida acetică, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 

b. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine stoechiometric din reacția a 2,5 mol de acid salicilic cu anhidrida acetică. c. Notați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 6 puncte 

2. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte 

3. Calculați volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, care se formează la arderea a 160 g de metanol. 2 puncte 

4. Într-un mol din sarea de calciu a unui acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată (A), masa atomilor de hidrogen este 14 g. Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). 3 puncte 

5. Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard. 2 puncte

Subiectul F

1. 

La hidroliza enzimatică totală a 0,5 mol dintr-o tripeptidă simplă s-au obținut 112,5 g de aminoacid monoaminomonocarboxilic (A). Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), știind că nu are și alte grupe funcționale în moleculă. 3 puncte 

2. 

a. Scrieți ecuația reacției de condensare a α-glucopiranozei cu β-fructofuranoza pentru obținerea zaharozei, utilizând formule de structură Haworth. 

b. Notați o sursă naturală de zaharoză. 

c. Notați o proprietate fizică a zaharozei, în condiții standard. 5 puncte 

3. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C5H11O2Cl care conține în moleculă trei atomi de carbon asimetric. 2 puncte 

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol^-1 .